Disaccharide

Allgemein

Disaccharide bestehen aus zwei über eine kovalente glycosidische Bindung verbundenen Monosacchariden. Die Bildung geschieht durch eine Kondensationsreaktion über eine halbacetalische und eine weitere Hydroxygruppe zu einem Acetal (zwei OR (Alkoxy) Gruppen an einem C-Atom).

Verbinden sich zwei Hydroxygruppen der Halbacetale, handelt es sich um eine diglykosidische Bindung, ansonsten ist sie monoglykosidisch. Ist die Bindung monoglykosidisch gibt es noch ein Halbacetal, der Zucker ist reduzierend. Die Monosaccharide im Disaccharid werden Monomere-Einheiten genannt.

Nomenklatur der Bindung

α-(1,4)

Bei α handelt es sich bei dem linken Monomere um die α-Form, (1,4) steht für die Nummer der Kohlenstoff Atome, über die die Monomere verbunden sind.

Lactose

Monomere:

ß-D-Galactose (links)

ß-D-Glucose (rechts)

Bindung:

ß-(1,4)

Reduzierend, da die Glucose noch eine Halbacetalgruppe besitzt.

Saccharose

Monomere:

α-D-Glucose (links)

ß-D-Fructose (rechts)

Bindung:

α-(1,2) / αß-(1,2) (verbunden über C1, C2)

Nicht reduzierend, da diglykosidische Bindung → keine Halbacetalgruppe

Cellobiose

Monomere:

ß-D-Glucose

ß-D-Glucose

Bindung:

ß-(1,4)

Reduzierend, da monoglykosidische Bindung → Halbacetal (C1)

Maltose

Monomere:

α-D-Glucose

α-D-Glucose

Bindung:

α-(1,4)

Reduzierend, da monoglykosidische Bindung → Halbacetalgruppe