Fette

Aufbau

Das Glycerin (Propan-1,2,3-triol) besitzt an jedem C-Atom eine Hydroxygruppe. An diesen ist das Glycerin mit Fettsäuren (aliphatische Monocarbonsäuren) verestert.

Bildquelle: http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/multimedia/bsp/fette_und%20_seifen.htm

Die verschiedene Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein. Gesättigt meint die Sättigung mit Wasserstoff Atomen, es liegen keine Doppelbindungen vor. Ist die Fettsäure ungesättigt, liegt an den Stellen mit Doppelbindung die cis-Konfiguration vor, gleiche Reste befinden sich auf einer Seite. Dies führt zu einem Knick in der Fettsäure, die Dichte des Stoffes ist geringer.

Eigenschaften

Da Fette keine Reinstoffe, sondern Gemische aus mehreren Triacylglycerinen (Name nach IUPAC) sind, besitzen sie keinen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelztemperaturbereich. Dieser ist von der durchschnittlichen Kettenlänge und der Sättigung abhängig. Bei ungesättigten Fettsäuren befinden sich die einzelnen Moleküle wegen des Knicks an der Doppelbindung weiter auseinander, sodass die Van-der-Waals-Wechselwirkungen schwächer sind. Außerdem gilt durch die stärkeren Wechselwirkungen ,,je länger die Kette, desto höher der Schmelzpunkt”. Mehrere Doppelbindungen sind meist von einer Methylgruppe (-CH2-) getrennt. Der Siedepunkt liegt teilweise an einem Punkt, welcher aufgrund der hitzebedingten Zersetzung nicht erreicht werden kann. Aufgrund der hohen Kettenlänge sind Fette trotz der Carboxylgruppen eher unpolar.

Fett oder Öl?

Öle sind bei Raumtemperatur flüssig (Doppelbindungen, kurze Ketten), Fette sind fest (gesättigt, lang).

Gewinnung

tierische Fette → ausschmelzen (auslassen), das Fett schmilzt und tritt aus

pflanzliche Öle → auspressen, durch Pressen wird das Fett aus dem Stoff extrahiert, beim kalten Pressen werden Vitamine erhalten, der Ertrag ist allerdings geringer, durch Erhitzen wird der Ertrag gesteigert, da sich die Fette verflüssigen

pflanzliche Öle → extrahieren mit Lösungsmittel

Fetthärtung

Fette mit Doppelbindungen sind aufgrund des Knicks weniger dicht. Die Doppelbindungen können durch katalytische Hydrierung (Addition von Wasserstoff) gesättigt werden. Auch unerwünschte trans-Konfigurationen können sich bilden. Zur Herstellung von Margarine wird dieses Verfahren genutzt.

Verderb und Zersetzung

• Zersetzung durch Hydrolyse
  • Mikroorganismen können Fette durch die Lipase hydrolytisch spalten, der ranzige Geruch / Geschmack kommt durch freie Fettsäuren (z. B. Buttersäure) zustande.
• Abbau durch Autoxidation
  • der Luftsauerstoff greift die ungesättigten Fette an den Doppelbindungen an
• Zersetzung bei starkem Erhitzen
  • Fettmoleküle werden gespalten → Fettsäuren werden zu Aldehyden und Ketonen oxidiert, das Glycerin wird dehydratisiert (Abspaltung von Wasser), giftiges Acrolein (Propenal) bildet sich.

Beispiele für Fettsäuren

Nachweise

Fettfleckprobe

Fette haben hohe Siedepunkte, verdampfen somit nicht an der Luft, falls sie sich z. B. auf Papier befinden. Fettflecke sind dauerhaft.